En el segundo trimestre de 1.992 Microsoft saca al mercado el Windows 3.1, que se convierte rápidamente en la versión más popular de Windows. Se trata de un desarrollo de la versión 3.0, que incorpora soporte para el modo protegido de los procesadores 80286, soporte multimedia más amplio, fuentes escalables TrueType, OLE (Object Linking and Embedding, soporte de API para multimedia y redes y soporte para diferentes modelos de impresoras.
En sus primeros dos meses en el mercado, vendió sobre 3 millones de copias, incluyendo mejoras de Windows 3.0. En respuesta a la aparición de OS/2 2.0, Microsoft desarrolló windows 3.1, que incluía diversas pequeñas mejoras a Windows 3.0 (como las fuentes escalables TrueType), pero que consistía principalmente en soporte multimedia. Cuando Microsoft hizo de TrueType el formato estándar de fuente para Windows 3.1 optaron por utilizar la Arial en vez de la Helvetica, probablemente porque era más barata y sabían que la mayoría de la gente no notaría la diferencia ni se preocuparía por ella.
